El siglo XX trajo cambios notables para el territorio gibareño. En su primer cuarto el puerto mantuvo aún cierta importancia que paulatinamente fue perdiendo y de igual forma ocurrió con el ferrocarril. En este primer cuarto del siglo aún se realizan construcciones marcadas por el eclecticismo, que enriquecen el acervo arquitectónico de la ciudad. Pero la situación económica y social de la población pronto comienza a empeorar. Los males inherentes a los gobiernos establecidos durante la seudorrepública encontraron respuesta en huelgas obreras en el área urbana y en luchas campesinas contra los abusos de los terratenientes. Un manto de pobreza fue cubriendo a la que había sido relativamente floreciente villa.
La lucha contra el dictador Gerardo Machado Morales encontró amplio eco en Gibara cuando el 17 de agosto de 1931 una tropa de revolucionarios encabezados por Emilio Laurent desembarcó en la ciudad y la tomó. Un nutrido grupo de gibareños se sumó a Laurent y contra ellos el gobierno machadista empleó todos sus recursos, atacando simultáneamente a la población por aire, mar y tierra hasta ahogar en sangre esta acción revolucionaria. Estos sucesos confirieron a Gibara la triste primacía de ser la primera población de Cuba que fue atacada simultáneamente por efectivos del Ejercito de tierra, de la Aviación y de la Marina de Guerra.
La situación económica y social del municipio continúo empeorando en años sucesivos, viéndose obligados muchos gibareños a marchar hacia otros lugares del país en busca de trabajo.
En 1947 una huelga estudiantil cobró fuerza suficiente para lograr que toda la población se solidarizara con sus justas demandas: el establecimiento de una escuela superior y la construcción de una carretera que uniera a Gibara con Holguín.
Para la década de 1950 la situación se había hecho casi insostenible. Una encuesta desarrollada por la Iglesia Católica en el segundo lustro de esta década dejaba ver el lúgubre panorama de pobreza y desempleo reinante en el territorio gibareño.
Pero en esta década surgirían nuevas esperanzas: el 4 de diciembre de 1955 se fundó en la ciudad una célula del Movimiento 26 de Julio para encauzar la lucha contra la tiranía de Batista. En abril de 1956 Frank País visitó Gibara en labores conspirativas, diseñándose en esta oportunidad los brazaletes distintivos del Movimiento. En 1957 los primeros escopeteros comenzaron a actuar en la Sierra de Candelaria y en octubre de 1958 se estableció en la misma una capitanía del IV Frente Oriental Simón Bolívar, cuyos integrantes mantuvieron en jaque a las fuerzas de la tiranía en todo el municipio, llegando a atacar a la propia ciudad de Gibara el 29 de diciembre de 1958, poco antes de la alborada del Primero de Enero que marcaría profundos cambios para la vida de los gibareños y del pueblo cubano en general.
En el caso especifico de Gibara esto se traduciría en la creación urgente de centros de trabajo, entre los que destacan el Astillero “Alcides Pino” y la Hilandería “Inejiro Asanuma”, los cuales tuvieron como principal impulsor al Comandante Ernesto che Guevara. La pavimentación de las calles, la notable mejora de las redes del acueducto y de los servicios de educación y de salud, la constitución de la Cooperativa Pesquera, la construcción de decenas de edificios dedicados a viviendas y múltiples y notables mejoras en todos los aspectos de la vida material, espiritual y social de los pobladores del municipio, que son fieles exponentes de la obra desarrollada por la Revolución en el territorio.
